Пол: мужской
Волосы: шатен
Возраст: 39
Работа: бывший владелец и основатель Пауэлл Моторс, сейчас производитель детских переводчиков
Близкие родственники: Отец: Абрахам
Мать: неизвестна
Сводный брат: Гомер
Сводная сестра: Эбби
Сводный племянник: Барт
Сводные племянницы: Лиза и Мэгги
Первое появление: «Oh Brother, Where Art Thou?»
Озвучивает: Дэнни ДеВито
История
Герб — результат короткого романа Абрахама Симпсона, отца Гомера, и проститутки с карнавала. Вскоре Герберт был подкинут в приют. Абрахам и Мона утаили его существование от Гомера. Во время учёбы в колледже он подрабатывал на разных работах. Со временем, Герб нашёл своё призвание и стал бизнесменом. Он основал компанию «Powell Motors», занимающуюся автопроизводством и находящуюся в Детройте. Его тяжёлое детство и незнание своих корней всегда беспокоили его, и даже его миллионы не могли заполнить пустоту в его душе.
Позже, когда Гомер узнал, что у него есть брат, он разыскал Герба. Герберт был вне себя от радости, когда узнал, что у него есть родственники и привязался к своим племянницам и племяннику. Разочаровавшись в направлении, в котором движется его компания, и решив, что его сводный брат, рабочий, лучше разбирается в том, что нужно для среднего американца, Герб просит Гомера придумать новую машину для его компании. Гомер создает автомобиль «The Homer» — шестиколёсный монстр салатового цвета с бесполезными функциями: решётка радиатора от Роллс-Ройса, несколько куполов в виде пузырей, три вида гудков (каждый из которых играет «Кукарачу») и т. п. Из-за этой ошибки Герб потерял всё своё состояние, ему пришлось продать свою компанию японской фирме «Кумацу Моторс», и поэтому он сильно разозлился на Гомера.
Герб приходит к Гомеру в серии «Brother, Can You Spare Two Dimes?»
Все последующие годы Герб провёл в нищете, живя как бродяга. Он снова появился в серии «Brother, Can You Spare Two Dimes?», которая впервые была показана 27 августа 1992 года. Придумав новое изобретение, которое могло бы помочь ему снова разбогатеть, он немедленно поселился у Симпсонов (несмотря на свою сильную антипатию к Гомеру). Герб занял сумму денег у Гомера, которую тот только что выиграл в «Первой ежегодной премии Монтгомери Бёрнса за выдающиеся заслуги в области совершенства» (которая была создана для того, чтобы обмануть Гомера) и начал разрабатывать устройство, которое могло бы распознавать речь малышей и переводить на понятный английский. Герб построил своё изобретение на основе исследований, которые он проводил над Мэгги Симпсон, и оно доказало себя как вполне работоспособное. Он запустил свой продукт в массовое производство и вскоре вернул себе своё состояние (при этом крича: «Я опять богат! США! США!»). Герб покинул Симпсонов, после того как примирился с Гомером и сделал подарки каждому Симпсону.
Герб, очевидно, не затронут так называемым «Геном Симпсонов» — геном, который понижает умственные способности мужчин членов семьи Симпсоны.
У «Дяди Герба» есть и третье появление, когда он был упомянут Гомером в серии «The Heartbroke Kid», и на стене дома был показан его портрет.